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Chinese Journal of Catalysis
2016, Vol.37 No.4
Online: 2016-03-30


本期栏目: 目次 | 综述 | 论文 |

冷文光等合成了氮配体种类和含量可调控的共价有机框架材料, 联吡啶和亚胺键都可以络合醋酸钯, 所制备的催化剂可用于异相催化Heck 反应. 见本期第468–475 页.

 
目次
选择合并摘要  |    引用本文 

第37卷第4期目次
2016 Vol. 37 (4): 0-0 [摘要] ( 50 ) [Full Text(HTML)] () [PDF 3763KB] ( 185 )    DOI:

综述
选择合并摘要  |    引用本文 
Esmat Koohsaryan, Mansoor Anbia
纳米多级孔分子筛:简短的综述
2016 Vol. 37 (4): 447-467 [摘要] ( 160 ) [Full Text(HTML)] () [PDF 6540KB] ( 484 )    DOI: 10.1016/S1872-2067(15)61038-5

分子筛是一种三维微孔结构的硅铝酸盐晶体, 具有灵活多变的骨架和组成、较高的物理和水热稳定性、无毒、高比表面积、离子可交换性以及很低的成本等特点, 因而在油品精制、石油化学、农业、水和污水处理等众多领域中用作离子交换剂、催化剂和吸附剂. 尽管分子筛的应用是基于其本身的微孔结构, 但微孔也导致体积较大的反应物和产物分子的传质阻力高. 通过制备纳米尺度和多级孔结构的分子筛等多种手段可克服常规分子筛所具有的传质限制. 人们已经开发了多种方法制备了新型的分子筛材料, 并考察了它们在各种催化反应和吸附反应中的性能. 在反应体系中采用这种多级孔的纳米分子筛, 有可能提高催化剂的使用寿命和催化性能, 抑制积碳和失活. 本综述概述了多级孔分子筛和纳米分子筛的高性能及其合成方法的最新进展, 讨论了每个合成方法的优缺点, 简述了纳米分子筛和二级孔结构分子筛的催化应用, 并与常规分子筛进行了比较.

论文
选择合并摘要  |    引用本文 
张健强, 彭永胜, 冷文光, 高艳安, 徐斐斐, 柴金岭
二维共价有机框架材料中引入含氮配体用于络合金属催化
2016 Vol. 37 (4): 468-475 [摘要] ( 89 ) [Full Text(HTML)] () [PDF 769KB] ( 288 )    DOI: 10.1016/S1872-2067(15)61050-6

共价有机骨架材料(COF)也被称为"有机分子筛", 具有孔道结构开放有序、易于进行化学修饰改性、化学/热稳定性好等优点, 是一种新型的有机聚合物多孔材料. 近年来, 以COF材料为催化剂载体负载金属化合物用于制备多相反应催化剂已经成为材料领域研究的热点, 表现出高活性和高选择性. 但是到目前为止, 仍未找到简单有效地控制骨架中金属负载量和分散性的方法, 这已成为该领域一个具有挑战性的课题.
本文以2,2'-联吡啶-5,5'-二甲醛作为其中一个结构基元, 成功把联吡啶配体引入到二维材料中. 除此之外, 由于COF是以亚胺键联接构筑形成的, 因此框架中同时存在联吡啶和亚胺键两种含氮配体. 我们通过红外光谱、结构模拟、元素分析、热失重分析、透射电镜(TEM)、X-射线光电子能谱、电感耦合等离子体色谱等手段详细表征了所制备的二维共价有机框架材料对醋酸钯(Pd(OAc)2)分子的络合负载行为.
研究发现, 联吡啶和亚胺键均可参与配位Pd(OAc)2, 与亚胺键配位的Pd(OAc)2分布于框架的层与层之间, 而与联吡啶配位的则部分占据了框架的孔道, 导致孔径减小. 另外, 由于框架中的联吡啶配体含量可通过加入2,2'-联吡啶-5,5'-二甲醛含量的变化实现线性调控, 因此也可调节与其配位的Pd(OAc)2含量, 其负载量可控制在14.3-18.7 wt%, 是目前已报道的二维COF中的最高值;另外, COF材料中调控金属负载量尚未见报道. TEM结果显示, 负载在框架中的催化剂分子没有发生团聚, 框架的孔道仍处于开放状态, 因而反应底物可以自由地出入一维孔道并与络合的催化剂充分接触. 另外, 由于催化剂在框架内部可以达到分子级别的分散, 而且其负载量和负载位置都易于控制, 因而对有机反应表现出了优异的催化性能.
我们尝试了以不同Pd负载量的COF为多相催化剂催化Heck反应. 结果发现, Pd(II)@75% BPy COF(Pd负载量为最高值18.7 wt%)的催化活性最高, 对不同底物均表现出优异的催化性能, 产率达73-96%, 反应速率遵循一级动力学曲线. 且催化剂经多次循环利用仍能保持高活性, 框架的有序结构也未被破坏, 因此该材料有望用于各种类型优异的多相反应催化剂.

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王茂荣, 高宝, 黄汉民
催化的端炔C-H键与α,β-不饱和-γ-内酰胺的亲核加成反应
2016 Vol. 37 (4): 476-483 [摘要] ( 59 ) [Full Text(HTML)] () [PDF 638KB] ( 149 )    DOI: 10.1016/S1872-2067(15)61057-9

吡咯啉酮是一类重要的五元杂环, 广泛存在于许多天然产物、生物活性分子和高聚物中. 在众多吡咯啉酮衍生物中, 5-炔基-2-吡咯啉酮引起了化学家们广泛的关注. 因为这种分子结构不仅存在于具有潜在治疗作用的药物分子(如眼部降压药、α7乙酰胆碱受体激动剂、抗惊厥和消炎药物)中, 也存在于许多天然产物中, 例如刺桐类生物碱和多环类生物碱. 鉴于此, 人们发展了许多合成这类化合物的方法. 目前文献报道最多的方法是炔基负离子对5-位具有离去基团的吡咯啉酮化合物的亲核取代反应. 离去基团主要有苯硫基、1-苯并咪唑基和烷氧基等. 但是这些方法操作步骤繁琐, 产生大量的副产物, 原子经济性不高.
本课题组发展了一例新型的端炔C-H键与α,β-不饱和-γ-内酰胺的亲核加成反应, 合成了一系列5-炔基-2-吡咯啉酮衍生物. 该反应以环状N-酰亚胺正离子为反应活性中间体, 反应条件温和, 操作简便. 据我们所知, 这是一例原子经济地合成5-炔基-2-吡咯啉酮衍生物的新方法. 环状N-酰亚胺正离子是一类高活性的亲电试剂, 广泛应用于构建含氮杂环体系. 本课题组利用这一策略实现了一系列C-C和C-N成键反应. 基于此, 本文原位形成环状N-酰亚胺正离子, 以端炔作为亲核试剂, 与其发生亲核加成反应, 合成了一系列5-炔基-2-吡咯啉酮衍生物, 原子经济性为100%.
首先, 我们以5 mol%TsOH为Brönsted酸, 考察了Lewis酸效应对反应收率的影响. 结果表明, Al(OTf)3给出最好的反应收率, 不加Lewis酸没有亲核加成产物生成. 然后, 我们以5 mol%Al(OTf)3为Lewis酸, 考察了Brönsted酸效应对反应收率的影响. 结果表明, HAuCl4·4H2O给出最佳的反应收率54%, 不加Brönsted酸也没有亲核加成产物生成. 值得一提的是, 当HAuCl4·4H2O为单一催化剂, 不加Al(OTf)3时, 反应收率也达到55%. 然后, 我们以HAuCl4·4H2O为催化剂, 考察了溶剂效应和反应温度对反应收率的影响. 结果表明, 四氯乙烷(TTCE)为反应最佳的溶剂, 50 ℃反应最佳. 为了进一步提高反应收率, 我们又考察了催化剂用量对反应收率的影响. 结果表明, 10 mol%的催化剂给出最佳的反应收率60%. 进一步优化反应条件, 我们没有得到更好的结果. 因此最佳的反应条件: N-苄基-α,β-不饱和-γ-内酰胺1 (0.4 mmol), 苯乙炔2a (1.2 mmol), HAuCl4·4H2O (10 mol%), TTCE (2.0 mL), 50 ℃下反应15 h.
在确定了最佳的反应条件后, 我们对端炔类底物的适用性进行了考察. 结果表明, 给电子的苯乙炔表现出较高的反应活性; 弱吸电子的苯乙炔也表现出较高的反应活性; 强吸电子的苯乙炔则抑制反应的发生; 位阻效应对该反应没有明显影响; 杂环端炔也给出中等以上的收率; 然而, 简单脂肪端炔不能给出相应的亲核加成产物.
本文发展了一例催化的端炔C-H键与α,β-不饱和-γ-内酰胺的亲核加成反应. 该反应以环状N-酰亚胺正离子为关键中间体. 反应条件温和, 操作简便. 构建了一种以中等的收率(45%-76%)合成一系列5-炔基-2-吡咯啉酮衍生物的方法.

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丁同梅, 田恒水, 刘纪昌, 吴文滨, 余锦涛
高活性Cu/SiO2催化剂应用于丙二酸二乙酯加氢制1,3-丙二醇
2016 Vol. 37 (4): 484-493 [摘要] ( 67 ) [Full Text(HTML)] () [PDF 1485KB] ( 215 )    DOI: 10.1016/S1872-2067(15)61053-1

作为聚对苯二甲酸丙二醇酯 (PTT) 的不可替代原料, 1,3-丙二醇 (1,3-PDO) 广泛应用于聚酯、树脂、化妆品、润滑剂和制冷剂等领域. 采用丙二酸二乙酯 (DEM) 一步加氢合成 1,3-PDO可避免传统化学工艺中醛类副产物的生成和生物法中产品纯度不高的问题, 进而满足下游 PTT 的品质要求. Cu/SiO2 催化剂因铜与载体间的强相互作用以及硅胶的弱酸性有利于催化活性中心的建立而被广泛应用于气相加氢反应, 可以选择性地活化 C-O 键而不活化 C-C 键. 因此, 本文将 Cu/SiO2 催化剂应用于 DEM 加氢反应, 重点考察了焙烧温度对催化剂结构与性能影响的本质原因.
采用蒸氨法制备 Cu/SiO2 催化剂, 将一定量氨水滴加到硝酸铜水溶液中形成铜氨溶液后滴加 JN-30 硅溶胶, 经老化、过滤、洗涤、烘干、焙烧、压片成型后得到 40-60 目的催化剂. 将不同温度 (623-1023 K) 焙烧的 Cu/SiO2 催化剂装填入自制连续高压固定床反应器中进行 DEM 加氢反应, 并采用 N2 物理吸脱附、电感耦合等离子体发射光谱、N2O 化学吸附、X 射线衍射、傅里叶红外光谱、H2程序升温还原 (TPR)、透射电镜及X 射线光电子能谱等手段对不同温度焙烧催化剂进行表征. 结果表明, 在 723 K 焙烧的催化剂具有最大的比表面积和最均一的孔径分布, 其铜组分分散均匀, 活性铜表面积最大, 焙烧后可以形成最多的页硅酸铜, 导致还原后 Cu+/Cu0 比例较高. 在该催化剂作用下, 于 473 K、2.0 MPa、氢酯摩尔比 330和液体空速 1.8 h-1 条件下, DEM 转化率为 90.7%, 1,3-PDO 选择性为 32.3%.
焙烧温度对 Cu/SiO2 催化剂组成、织构、结构、形貌及还原后的价态有较大影响. 在焙烧温度为 623-1023 K 时, 低温焙烧有利于生成页硅酸铜, 而高温焙烧则有利于形成 CuO. 在焙烧温度升高的过程中, 铜组分形态会发生较大变化, 在 623-723 K 焙烧的催化剂中页硅酸铜含量不断增加; 继续升高温度至 823 K, 页硅酸铜含量减少, 但是分散变差, 导致铜的比表面积、孔体积和孔径最小; 进一步升高温度至 923 K, 页硅酸铜消失, CuO 分散均匀, H2-TPR 的还原峰窄且对称; 当温度升高到 1023 K 时, 铜晶体迅速长大而较难被还原.

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Mohammad Ali Dadvar, Razieh Fazaeli
钒掺杂的钛酸钠纳米管作为多相催化剂用于室温下硫化物的氧化
2016 Vol. 37 (4): 494-501 [摘要] ( 60 ) [Full Text(HTML)] () [PDF 1332KB] ( 206 )    DOI: 10.1016/S1872-2067(15)61056-7

合成了一种含有TiO2, Na和V的多相纳米管催化剂, 采用红外光谱、X射线衍射、扫描电镜、透射电镜和N2吸附-脱附法对该催化剂的结构和织构性质进行了表征, 并用于水中30% H2O2选择性氧化硫化物制备对应的亚砜. 该法具有产率极高、多相体系和简便等优点, 可用于含一系列官能团底物的氧化, 产物分离简便.

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张晨, 王涛, 刘晓, 丁云杰
活性炭担载的铂催化剂在碱性条件下选择性氧化甘油制备乳酸
2016 Vol. 37 (4): 502-509 [摘要] ( 65 ) [Full Text(HTML)] () [PDF 786KB] ( 283 )    DOI: 10.1016/S1872-2067(15)61055-5

生物柴油是一种环境友好的燃料, 随着其生产及应用的快速增长, 其生产过程中重要的副产物甘油将会大量过剩. 因此, 将甘油转化为高附加值的化学品对于提高生物柴油整体竞争力具有重大意义. 乳酸是重要的化工原料, 可用于制备生物兼容和可降解的聚乳酸塑料, 广泛应用于食品和医药等领域. 近年来, 由甘油制乳酸的研究受到格外关注, 相对于水热反应和氢解反应等, 催化选择氧化反应因温和的反应条件而更具竞争力.
目前, 甘油催化选择氧化制乳酸一般需加入较高比例的 NaOH, 而碱的类型对反应性能的影响鲜有报道. 另外, 催化剂常采用 TiO2和CeO2 等氧化物载体, 而炭载体具有比表面积较大、在酸碱溶液中稳定及贵金属易于回收等优点, 在催化领域有着广泛应用. 因此, 本文研究了活性炭(AC)担载的 Pt 催化剂在甘油催化选择氧化制乳酸反应中的催化性能.
首先研究了 Pt/AC 催化剂和碱在甘油催化选择氧化制乳酸过程中的催化作用. 实验发现, Pt/AC 和碱协同作用才能得到乳酸. Pt/AC 催化剂在甘油脱氢生成中间产物 (甘油醛和二羟基丙酮) 的过程中起主导作用, 碱的存在能够促进甘油羟基脱氢; 中间产物实验证实, 中间产物生成乳酸过程中碱起主导作用, 它促进甘油醛和二羟基丙酮脱水反应和坎尼扎罗重排反应获得乳酸. 进一步研究发现, 中间产物二羟基丙酮比甘油醛更有利于乳酸生成, 而 Pt/AC 催化剂有利于中间产物氧化为甘油酸.
进一步研究了不同类型的碱对反应性能的影响. 结果表明, 碱金属氢氧化物 (LiOH, NaOH, KOH) 比碱土金属氢氧化物 (Ba(OH)2) 更有利于提高甘油转化率和乳酸选择性. 在加入碱金属氢氧化物条件下, 甘油转化率与其离子半径呈正相关, 而乳酸选择性则呈相反趋势. 在 LiOH 存在下, 乳酸选择性明显高于 NaOH 和 KOH 条件. 当 LiOH:甘油摩尔比为 1.5 时, 甘油转化率和乳酸选择性均最高. 在较低的 LiOH 与甘油摩尔比时, 随着反应的消耗, 溶液中的 OH-减少, 其促进甘油脱氢的作用变弱, 并且不利于中间产物进行坎尼扎罗反应, 故反应活性和乳酸选择性较差; 而当 LiOH 比例过高时, 会导致溶解氧浓度迅速降低, 从而使甘油转化率和乳酸选择性下降, 同时副产物甘油酸的选择性有所提高. 这可能是因为较高比例的碱会促进中间产物甘油醛生成, 该中间产物在 Pt/AC 催化作用下发生进一步氧化反应生成甘油酸.
研究了反应时间对催化性能的影响. 结果表明, 反应 6 h 后, 甘油已经完全转化, 乳酸选择性最高, 达到 69.3%; 进一步延长反应时间, 乳酸选择性有所下降, 而副产物乙酸选择性略有增加, 这可能是部分乳酸分解所致. Pt/AC 催化剂经5次循环使用后仍保持了较高的甘油转化率和乳酸选择性.

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高新华, 张建利, 陈宁, 马清祥, 范素兵, 赵天生, 椿范立
Zn助剂对铁基催化剂费托合成制低碳烯烃性能的影响
2016 Vol. 37 (4): 510-516 [摘要] ( 61 ) [Full Text(HTML)] () [PDF 822KB] ( 277 )    DOI: 10.1016/S1872-2067(15)61051-8

低碳烯烃 (C2=-C4=) 是十分重要的基础化工原料, 目前主要采用热裂解或催化裂解石脑油、蜡油等工艺路线生产. 近年来, 针对全球范围的石油危机及我国富煤贫油这一基本的国情, 以煤、天然气 (页岩气) 和生物质等丰厚的碳资源, 经合成气制取低碳烯烃的工艺路线备受关注. 其中, 合成气经由甲醇或二甲醚间接制取烯烃技术 (MTO/MTP) 已经工业化; 与之相比, 费托合成直接生产低碳烯烃 (FTO) 工艺流程短、投资和操作费用低, 具有良好的工业发展前景. 目前, 费托合成催化剂活性组分的研究主要集中于 Fe, Co, Ni 和 Ru 等元素, 其中 Fe 基催化剂具有较高低碳烯烃选择性、较低甲烷选择性和制造廉价等优势, 更适合于 FTO 反应. 最近, 人们大多聚焦于对负载型铁基催化剂的研究, 但传统非负载型铁催化剂由于其制备简单、价格低廉, 仍然具有巨大的开发前景. 近来, 我们组报道了采用微波水热法制备的 Zr 助剂改性 Fe-Zr 催化剂应用于 CO 加氢研究, 提高了催化剂的活性, 与传统 Mn 改性铁基催化剂相比, CO2 选择性明显降低. 目前, 已有研究小组对 Zn 助剂提高铁基催化剂烯烃选择性进行报道, 但反应过程中的严重积碳问题却少有研究. 我们在 Fe-Zr 催化剂的基础上, 进一步研究了 Zn 助剂在提高铁基催化剂低碳烯烃选择性、改善产物分布和降低反应过程积碳方面的作用.
我们分别采用微波水热法和浸渍法对铁基催化剂进行了 Zn 改性, 并将其用于费托合成制取低碳烯烃反应. 运用扫描电镜 (SEM)、X 射线衍射 (XRD)、N2 物理吸附 (BET)、H2 程序升温还原 (H2-TPR) 和 X 射线光电子能谱 (XPS) 技术手段对催化剂的物理和化学性质进行了表征. 结果表明, 两种方法改性后的铁基催化剂具有高低碳烯烃选择性和稳定性, 重质烃 (C5+) 含量降低, 且保持低 CO2 选择性. 此外, 采用两种方法 Zn 改性的铁基催化剂展现出了不同的特性. XRD 结果表明, 反应前两种方法制备的样品α-Fe2O3物相晶粒大小均为 15-18 nm, 反应后浸渍法制备的样品对应物相 (ZnFe2O4) 晶粒大小约为 25 nm、而微波水热法制备的样品约为 20 nm, 说明微波水热法改性的催化剂有效分散了 Fe 活性组分; H2-TPR 结果显示, 两种 Zn 助剂加入方法对催化剂 Fe 组分的还原行为有不同程度影响, 体现了活性组分间不同的相互作用; XPS 结果表明, Zn 助剂改变了催化剂 Fe 活性位的化学性质, 在微波水热法制得催化剂的表面 Zn 含量更低、分散度更高, 而 Zn 助剂的加入对 Zr 组分没有明显影响. 所有催化剂经 200 h 在线活性测试后, 采用传统浸渍法制备的催化剂表面有大量积碳生成; 而采用微波水热改性铁基催化剂积碳量明显减少, 表现出更高的催化活性与稳定性.

选择合并摘要  |    引用本文 
Mehdi Rimaz, Farkhondeh Aali
环境友好碱有机催化一锅法区域选择性合成新型3,6-二芳基-4-甲基哒嗪
2016 Vol. 37 (4): 517-525 [摘要] ( 44 ) [Full Text(HTML)] () [PDF 904KB] ( 171 )    DOI: 10.1016/S1872-2067(15)61060-9

报道了一种新型三组分反应策略用于区域选择性合成一系列三取代的哒嗪, 即于水中进行DABCO催化的苯丙酮、芳香乙二醛一水合物和水合肼三组分缩合反应. 该法提供了一种绿色便利的一锅法制备各种芳基取代的3,6-二芳基-4-甲基哒嗪, 它以水为溶剂, DABCO为绿色碱有机催化剂, 具有高区域选择性、操作简便、产物收率高和后处理简单等优点.

选择合并摘要  |    引用本文 
李伟, 黄传峰, 李大鹏, 霍鹏举, 王明峰, 韩磊, 陈刚, 李慧慧, 李晓宏, 王永娟, 王孟艳
催化热解废轮胎制衍生油
2016 Vol. 37 (4): 526-532 [摘要] ( 75 ) [Full Text(HTML)] () [PDF 1526KB] ( 244 )    DOI: 10.1016/S1872-2067(15)60998-6

催化热解废轮胎对于资源利用及环境保护具有重要意义, 近年来引起人们关注. 在废轮胎胶粉热解反应中加入催化剂, 不仅会加速胶粉裂解速率, 缩短反应时间, 而且可以通过催化剂择形催化改变产物分布, 从而提高目的产物衍生油的收率和性能. 国内外对废轮胎催化热解已做了大量研究, 以期提高衍生油中高附加值单环芳烃的含量, 同时降低S, N和Cl含量, 虽然已取得较大进展, 但衍生油收率较低, 大大降低了该技术的可行性.
本文采用带搅拌器的1000 mL不锈钢反应器, 在常压条件下研究了反应温度和催化剂类型对废轮胎胶粉热解反应及产物衍生油性能的影响, 通过元素分析、馏程模拟和色谱-质谱等表征手段检测了衍生油的理化性能. 结果表明, 在废轮胎胶粉热解反应过程中, 随反应温度上升, 出油速率先增加后降低. 至500 ℃时, 热解衍生油收率最高达55.65 wt%, 所得衍生油呈黑棕色, 具有轻质油含量低、S和N含量高、粘度低和流动性好的特点, 其轻质芳烃含量低, 却含有大量可以转变为芳烃的脂肪烃类. 因此, 为了提高衍生油中轻质油和轻质芳烃收率, 降低S和N含量, 尽量维持较高的衍生油收率, 在热解反应过程中引入少量ZSM-5, USY, β, SAPO-11和ZSM-22等常见催化剂, 利用催化剂独特的孔道结构和酸分布, 达到定向催化和转化的目的, 提高轻质芳烃含量. 同时, 为了克服催化剂与胶粉难以接触进行反应的问题, 在反应温度升至200 ℃时, 维持一定时间保证胶粉发生溶胀和液化反应形成液体烃类, 使得催化剂不仅能够均匀分散于液体烃中与其接触进行反应, 而且有效提高了反应物料与催化剂之间传质传热效率, 使得裂解反应在均相中进行, 降低因传热不均匀而造成的结焦和过度裂化反应. 在催化热解过程中, 1.0 wt%催化剂的加入可明显缩短反应时间, 在保证衍生油收率基本不变的情况下, 获得的衍生油呈黄棕色, 轻质油收率较高为70-75 wt%, S和N含量分别降至0.3-0.58wt%和0.78-1.0 wt%. 以具有较高酸性和孔径分布的ZSM-5, USY, β和SAPO-11为催化剂时, 衍生油中总芳烃含量可达到50 wt%, 其中单环芳烃含量高达45 wt%.

选择合并摘要  |    引用本文 
朱英红, 张健青, 陈姿颖, 张安伦, 马淳安
含硝基咔唑类有机电催化剂的合成及其对醇的电催化氧化
2016 Vol. 37 (4): 533-538 [摘要] ( 80 ) [Full Text(HTML)] () [PDF 607KB] ( 156 )    DOI: 10.1016/S1872-2067(15)61047-6

有机小分子的电催化氧化是催化领域的一个重要研究内容. 通过醇的选择性氧化合成相应醛或酮类化合物在精细化学品和有机化学中间体的合成领域均具有十分重要的意义. 有机电催化合成用电子代替强氧化还原剂, 可以使反应在比较温和的条件下进行. 但在直接电氧化合成反应中, 电极表面容易生成有机聚合物膜, 使电极钝化, 电流效率急剧下降. 而在电子转移媒质作用下的有机电催化反应不仅可以避免电极表面钝化, 还可以控制目标产物的过度氧化. 三芳胺类化合物是一类新型的电氧化还原媒质, 由于其具有较宽的电化学氧化还原电位已引起研究者的广泛关注. 咔唑类化合物相比于三芳胺类具有更好的平面性, 使得取代基效应更为显著. 咔唑类化合物被广泛作为荧光材料, 但用于电化学方面的研究很少. 本文通过在咔唑类化合物中引入具有强吸电子性的硝基以提高该类化合物的氧化电位, 并将其作为有机电催化媒质, 采用间接电化学氧化的方式, 在室温下研究醇的电化学催化氧化反应, 合成相应醛类化合物.
我们合成了三种含硝基咔唑类有机电催化剂, 通过1H NMR对其结构进行了鉴定. 采用循环伏安法测试了该类有机电催化剂的电化学氧化还原性能. 发现取代基的电子效应对有机电催化剂的氧化还原电位及电化学氧化还原可逆性有很大的影响, 供电子基(-OCH3)的引入使氧化电位负移(0.717 V), 吸电子基(-Br)的引入使氧化电位明显正移(1.282 V). 同时, 取代基的引入有效改善了有机电催化剂的电化学可逆性, 从而可以作为有效的电氧化还原媒质应用于电化学氧化反应中. 而当把化合物中的NO2还原为NH2后, 咔唑类化合物的电化学氧化还原可逆性完全消失, 表明硝基的引入对咔唑类有机电催化剂的电化学性能有很大的影响.
循环伏安结果发现, 在咔唑类硝基化合物的作用下, 对甲氧基苯甲醇(p-MBzOH)的电化学氧化峰电位从1.350 V降至1.286 V, 表明可以在较低电位下进行电解, 有效降低了电氧化反应的能耗, 同时氧化峰电流明显增加, 说明该类有机电催化剂对p-MBzOH具有良好的电催化性能. 随着p-MBzOH浓度的增加, 氧化峰电流也明显增大, 说明在咔唑类有机电催化剂的作用下, p-MBzOH可以在比较高的浓度下进行电化学氧化电解. 通过对不同对位取代基的苯甲醇类化合物进行循环伏安研究, 发现含硝基咔唑类化合物对具有较高氧化电位的反应底物均表现出良好的电催化氧化性能.
在含硝基咔唑类有机电催化剂的氧化电位(1.28 V)和室温下, 对不同浓度的p-MBzOH进行恒电位电解6 h, 发现当催化剂的用量为底物的2.5 mol%时, p-MBzOH可以完全转化为相应的醛类目标产物. 而且恒电位电解后分离回收的含硝基咔唑类有机电催化剂仍具有良好的电化学氧化还原可逆性.

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谷领峥, 姜鲁华, 李旭宁, 金具涛, 王军虎, 孙公权
高分散Fe-N-C氧还原反应电催化剂及其在直接甲醇燃料电池中的应用
2016 Vol. 37 (4): 539-548 [摘要] ( 82 ) [Full Text(HTML)] () [PDF 1182KB] ( 207 )    DOI: 10.1016/S1872-2067(15)61049-X

氧还原反应(ORR)是燃料电池和金属空气电池等洁净发电装置中阴极的主要反应, 该反应动力学过程慢, 电化学极化严重. Pt基电催化剂具有较好的ORR活性, 然而Pt资源有限、价格昂贵, 研制高活性、低成本的代Pt电催化剂意义重大. 经过几十年的探索, 研究者发现将含有C, N和Fe等元素的前体进行高温热处理得到的Fe-N-C电催化剂对ORR具有良好的活性, 然而在高温热解过程中Fe容易发生聚集而形成大块颗粒, 导致Fe的利用率不高, 影响了电催化剂的ORR活性.
本文分别以聚吡咯和乙二胺四乙酸二钠(EDTA-2Na)为C和N的前驱体, 利用高温热解形成的富含微孔的碳材料对铁前体的吸附及锚定作用, 获得了一种Fe高度分散的Fe-N-C电催化剂. 采用物理吸脱附技术、高分辨透射电镜(HRTEM)和扫描电镜对Fe-N-C及其制备过程中相关电催化剂的孔结构及表面形貌进行了表征. 结果表明, 在第一步热解过程中, EDTA-2Na的Na对碳材料起到了活化作用, 形成富含微孔的N掺杂碳材料(N-C-1), 其BET比表面积达到1227 m2/g, 孔径约1.1 nm. 在第二步热解过程中, N-C-1有效地抑制了Fe的聚集, 产物Fe-N-C中的Fe元素均匀地分布在碳材料中, 其比表面积高达1501 m2/g.
电化学测试结果表明, 在碱性介质(0.1 mol/L NaOH)中, Fe-N-C电催化剂对ORR具有良好的催化活性, ORR起始电位(Eo)为1.08 V (vs. RHE), 半波电位(E1/2) 0.88 V, 电子转移数n接近4, H2O2产率< 3%, 与商品20%Pt/C(Johnson Matthey)接近. 电化学加速老化测试结果表明, Fe-N-C的E1/2未发生明显变化, 而Pt的负移45 mV, 表明Fe-N-C具有很好的稳定性;在酸性介质(0.1 mol/L HClO4)中, Fe-N-C的Eo为0.85 V, E1/2为0.75 V, 其E1/2比Pt/C负移约0.15 V, 表明在酸性介质中Fe-N-C对ORR的催化活性还有待提高. 采用TEM、X射线衍射、X射线光电子能谱以及穆斯堡尔谱等方法研究了电催化剂构效关系. 结果表明, Fe-N-C较好的ORR活性主要来自于高分散的Fe-N4结构, 此外, N(吡啶N和石墨N)掺杂的C也对反应具有一定的催化活性.
与Pt/C相比, Fe-N-C电催化剂具有很好的耐甲醇性能. 本文对比了Fe-N-C和Pt/C作为阴极催化剂的直接醇类燃料电池(DMFC)性能, 采用质子交换膜的DMFC最大功率密度分别为47 (Fe-N-C)和79 mW/cm2 (Pt/C), 而采用碱性电解质膜的则分别为33 (Fe-N-C)和8 mW/cm2 (Pt/C). 结合半电池结果表明, Fe-N-C电催化剂在碱性介质中具有比Pt更为优秀的催化活性和稳定性, 有望用作DMFC阴极代Pt催化剂.

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Ali Benvidi, Shahriar Jahanbani, Bibi-Fatemeh Mirjalili, Reza Zare
苯并噻唑和铁氧化物纳米粒子修饰的磁性棒碳糊电极上肼的电催化氧化反应:同时检测肼和苯酚
2016 Vol. 37 (4): 549-560 [摘要] ( 56 ) [Full Text(HTML)] () [PDF 897KB] ( 176 )    DOI: 10.1016/S1872-2067(15)61046-4

开发了一种磁性Fe3O4纳米粒子和2-(3,4-二羟苯基)苯并噻唑(DPB)修饰的磁性棒碳糊电极(MBCPE)用于电化学检测肼. 首先将DPB自组装在Fe3O4纳米粒子上, 然后将此复合物吸附于设计的MBCPE上. MBCPE电极将磁性纳米粒子吸引到电极表面. 所得新型电极具有高的导电性和大的有效比表面积, 因而对肼的电催化氧化反应有非常大的电流响应. 采用伏安法、扫描电镜、电化学阻抗谱、红外光谱和紫外-可见光谱对修饰电极进行了表征. 采用伏安法研究了在磷酸盐缓冲溶液(pH = 7.0)中MBCPE/Fe3O4NPs/DPB电极上肼的电化学行为. 作为电化学传感器, MBCPE/Fe3O4NPs/DPB电极对肼氧化反应表现出极高的电催化活性. 在DPB存在下, 肼的氧化电势下降, 但其催化电流增加. 电催化电流与肼浓度在0.1-0.4和0.7-12.0 μmol/L二个区间内表现出线性关系, 检测限为18.0 nmol/L. 另外, 研究了MBCPE/Fe3O4NPs/DPB电极同时检测肼和苯酚的性能. 伏安实验结果显示, 苯酚的线性区域为100-470 μmol/L, 检测限为24.3 μmol/L. 采用此电极检测了水样品中的肼和苯酚.

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Muhammad Asgher, Muhammad Ramzan, Muhammad Bilal
从野生与突变株云芝IBL-04提纯锰过氧化物酶及其表征
2016 Vol. 37 (4): 561-570 [摘要] ( 63 ) [Full Text(HTML)] () [PDF 488KB] ( 256 )    DOI: 10.1016/S1872-2067(15)61044-0

由野生及突变株云芝IBL-04制得细胞外锰过氧化物酶(MnPs), 并经过硫酸铵沉淀、透析、离子交换和凝胶渗透层析法等步骤提纯. 纯化的酶在十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳(SDS-PAGE)上于43 kDa区域呈现单一谱带, 它适宜的pH值和温度分别为5.0和40 ℃. 突变株MnPs表现出比野生株MnPs更宽的活性pH值范围和更高的热稳定性. 从所选突变株所得纯化的MnPs表现出与野生株MnP几乎相同的电泳性质、稳态动力学、金属离子和EDCs降解效率. 该生物酶与Mn2+一起催化的反应速率最快, 但最高的亲和性对应于ABTS、甲氧基羟苯基乙二醇、4-氨基苯酚和活性染料. Mn2+和Cu2+可显著提高MnPs的活性, 但Zn2+, Fe2+, EDTA和半胱氨酸则会不同程度地抑制其活性, Hg2+是最强的活性抑制剂. 所有来源的MnPs均可有效催化EDCs、壬基苯酚和二氯苯氧氯酚降解, 处理3 h可除去80%以上, 在MnPs-介质体系中可进一步提高到90%. 综上, 云芝MnPs生物酶具有较高的pH适用性和热稳定性、独特的Michaelis-Menten动力学参数和高的EDCs去除效率等特点, 因而有望工业化应用.

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赵军龙, 邱骏, 苟小锋, 花成文, 陈邦
氯化酞菁铁(III)催化α,β-不饱和酮与水合肼氧化芳构化合成3,5-二取代1H吡唑
2016 Vol. 37 (4): 571-578 [摘要] ( 79 ) [Full Text(HTML)] () [PDF 810KB] ( 213 )    DOI: 10.1016/S1872-2067(15)61043-9

吡唑是含有两个相邻氮原子的五元杂环化合物, 因其广泛而优良的生物活性而备受化学家关注. 在过去几十年中, 药物学和农药学领域对吡唑类衍生物进行了广泛研究. 据文献报道, 吡唑类衍生物具有镇痛、杀菌、消炎、抗抑郁、抗病毒、抗癌、减肥、降脂、降压和降糖等生物活性. 不仅如此, 吡唑化合物在有机化学中也非常有用, 作为合成构件, 在配位化学中被用作多功能配体, 也在过渡金属交叉偶联反应和聚合反应中有所应用. 近几年研究发现, 吡唑类衍生物还可应用于紫外线稳定剂、含能材料和智能材料等领域. 因此, 探索简便高效的方法合成吡唑类化合物成为研究热点. 目前合成吡唑环的方法很多, 但多存在溶剂不环保、催化剂毒性大费用高、反应条件苛刻及产率低等缺点.
酞菁是一类具有18电子共轭二维平面芳香体系的大环化合物, 与天然卟啉的结构极其相似. 二者都易于利用光能进行光化学反应, 环内有4个氮原子易与金属原子或离子配位形成金属配合物. 研究表明, 金属卟啉常作为氧化酶的活性位点而广泛存在于天然体系中, 充当氧化还原反应的催化剂. 因此, 作为其类似物, 金属酞菁被用作反应体系催化剂的研究成为热门. 此外, 金属酞菁具有高的热和化学稳定性, 易于制备, 无毒无味, 可根据反应进行修饰改性等特点, 非常适合用作催化剂.
考虑到金属酞菁在催化氧化反应上的良好效果, 本文将其应用于催化α,β-不饱和酮与水合肼氧化芳构化反应. 选用查尔酮与水合肼作为模板底物对反应条件进行优化. 实验发现, 使用氯化酞菁铁配合物作催化剂时, 在碱存在下, 室温下反应即可高效转化为3,5-二取代1H吡唑. 在获得的最佳反应条件下拓展了底物范围, 发现无论芳香环上的取代基是给电子基团还是吸电子基团, 均能顺利地以较高收率得到相应吡唑衍生物. 此外, 由于氯化酞菁铁在乙醇中并不溶解, 因此进行了催化剂回收套用实验. 反应完成后, 将催化剂过滤并用少量乙醇洗涤, 然后以查尔酮与水合肼为反应模板进行催化剂循环实验, 发现催化剂回收使用4次后, 其催化活性并未降低. 最后, 对该反应机理进行了探究, 在氮气气氛中得到并分离出了反应中间体. 在确定了中间体结构后, 将其在优化的反应条件下进行反应, 也顺利得到了吡唑化合物. 结合文献提出了可能的反应机理, 即α,β-不饱和酮先与水合肼发生迈克尔加成, 然后关环得到吡唑啉化合物, 再经由氯化酞菁铁活化空气中氧分子氧化下, 得到最终的3,5-二取代1H吡唑化合物.
总而言之, 本文发展了一例氯化酞菁铁催化α,β-不饱和酮与水合肼的氧化芳构化反应, 以较高收率实现了3,5-二取代吡唑化合物的合成. 该方法具有反应条件温和、反应时间短、可循环使用5次、操作简易和利用空气作为氧化剂等优点.

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Mohsen Keyvanfard, Khadijeh Alizad
邻苯三酚红多壁碳纳米管糊电极为传感器分析制药和生物样品中异丙基肾上腺素
2016 Vol. 37 (4): 579-583 [摘要] ( 52 ) [Full Text(HTML)] () [PDF 560KB] ( 153 )    DOI: 10.1016/S1872-2067(15)61036-1

异丙基肾上腺素(ISPR)是一种重要的邻苯二酚胺类药物, 广泛用于治疗心脏疾病. 然而, 过量服用该药对人体非常危险. 本文采用邻苯三酚红修饰多壁碳纳米管糊电极(PGRMMWCNTPE)制备了一种新型传感器, 用于高灵敏度检测水溶液中的ISPR. 采用计时电流法、循环伏安法和方波伏安法考察了PGRMMWCNTPE电极电催化氧化ISPR性能. 通过伏安数据计算了ISPR氧化的催化反应速率常数、电子传递系数和扩散系数. 在ISPR浓度0.8-570 μmol/L范围内建立了线性标准曲线, 检测限为0.47 μmol/L ISPR. 将该传感器用于尿液和药物样品中ISPR检测得到满意结果.

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邓啸, 曹诗林, 李宁, 吴虹, Thomas J. Smithd, 宗敏华, 娄文勇
基于聚多巴胺的磁性纳米生物催化剂高效催化二氢杨梅素酰化
2016 Vol. 37 (4): 584-595 [摘要] ( 84 ) [Full Text(HTML)] () [PDF 965KB] ( 203 )    DOI: 10.1016/S1872-2067(15)61045-2

脂肪酶是一种三酰基甘油水解酶, 目前广泛用于油脂化学、食品、有机合成和生物医药等领域. 但是, 游离脂肪酶在有机反应体系中容易失活, 难以从反应体系中回收, 导致其循环利用困难和生产成本增加. 因此, 需要对游离脂肪酶进行固定化, 提高酶的稳定性和重复使用性, 使其能够大规模用于工业生产.
磁性四氧化三铁纳米粒子(MNPs)具有其超顺磁性和大比表面积等性质, 但MNPs需表面修饰才能进一步应用. 近年来, 仿生矿化法制备的聚多巴胺纳米材料受到人们关注. 在仿生矿化过程中, 单体多巴胺经自聚合作用后形成聚多巴胺, 该反应活性高, 能对各类有机和无机纳米材料进行表面修饰. 而且, 聚多巴胺表层中的活性基团能与含有氨基和巯基的生物大分子发生迈克尔加成或席夫碱反应, 从而将生物大分子固定在材料表面.
本文利用聚多巴胺表面修饰MNPs, 对所得聚多巴胺表面修饰的四氧化三铁纳米粒子 (PD-MNPs) 进行了结构表征. 结果表明, PD-MNPs 尺寸在 14 nm 左右. 同时, 成功将黑曲霉脂肪酶 (ANL) 固定在 PD-MNPs上, 结果显示在pH = 8、固定化时间为 12 h 条件下, 酶负载量为 138 mg/g, 酶活回收率达到 83.6%, 而且固定化酶的 pH 稳定性及热稳定性、储藏稳定性都优于游离酶. 动力学研究表明, 固定化酶 Km值 (63.2 mmol/L) 低于游离酶 (74.5 mmol/L), 固定化酶的底物亲和性增强. 进一步研究了固定化酶和游离酶在乙腈、二甲基亚砜、乙醇和[HMIm]BF4 这四种溶剂中的溶剂耐受性, 结果显示固定化酶的耐受性均强于游离酶. 采用红外光谱对游离酶和固定化酶二级结构的分析表明, 游离黑曲霉脂肪酶经固定化后, α-螺旋和β-折叠含量分别增加了 0.84% 和 2.74%, 使得固定化后α-螺旋和β-折叠中存在的氢键能够更好地保持酶结构刚性, 避免因结构改变而引起酶失活, 增强了固定化酶在溶剂中的耐受性.
二氢杨梅素是一种具有类黄酮结构的天然产物, 具有抗氧化、抗菌、抗肿瘤和保护肝脏等作用, 但其脂溶性很差, 很难透过细胞膜被人体吸收. 本课题组曾首次以乙酸乙烯酯为酰基供体, 采用游离脂肪酶生物催化方法成功将二氢杨梅素酰化. 本文考察了PD-MNPs固定化脂肪酶在二氢杨梅素酰化反应中的应用. 结果表明, 与游离酶相比, 固定化酶在反应介质二甲基亚砜中的耐受性更强, 反应 48 h 后其催化二氢杨梅素酰化的转化率接近 80%, 明显好于游离酶 (69%). 固定化酶催化二氢杨梅素酰化的最适底物摩尔比、温度和酶量分别为 10:1(乙酸乙烯酯:二氢杨梅素)、45 ℃, 和40 U. 此外, 固定化酶在外界磁场作用下能迅速从反应混合物中分离, 从而可回收利用, 在重复使用 10 次后, 其活性仍保持在初始活性的 55% 以上, 具有良好的工业应用前景.

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Ángela García Solaesa, María Teresa Sanz, Sagrario Beltrán, Rodrigo Melgosa
均相介质中脂肪酶催化沙丁鱼油甘油解反应的动力学研究
2016 Vol. 37 (4): 596-606 [摘要] ( 78 ) [Full Text(HTML)] () [PDF 600KB] ( 173 )    DOI: 10.1016/S1872-2067(15)61040-3

多不饱和脂肪酸(PUFAs)的生产多集中在酶催化, 与无机催化相比, 酶催化具有定向性和更温和的反应条件, 因而酶催化制取多不饱和脂肪酸的路线在最近几年引起人们极大的兴趣. 本文以优化量的叔丁醇为有机溶剂, 研究了脂肪酶Lipozyme® 435 催化沙丁鱼油甘油解反应生成 PUFA (多以甘油一酯或二酯(DAGs, MAGs)的形式存在). 首先分析了反应系统的传质影响, 考察了脂肪酶载量、温度和进料浓度等因素的影响. 采用一个基于甘油酯甘油解和水解这对可逆基元反应的半经验动力学模型, 成功地关联了实验的动力学数据. 结果表明, 温度为 323 K, 甘油与油的摩尔比为 3:1 时, 生成的 MAG 可达 84 wt%以上. 还考察了其他甘油解体系, 并在 MAG 收率、反应速率和动力学参数意义等方面进行了比较.

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Eda Sinirtas, Meltem Isleyen, Gulin Selda Pozan Soylu
V2O5-TiO2催化剂光催化降解2,4-二氯苯酚:催化剂载体和表面活性剂的影响
2016 Vol. 37 (4): 607-615 [摘要] ( 54 ) [Full Text(HTML)] () [PDF 845KB] ( 241 )    DOI: 10.1016/S1872-2067(15)61035-X

采用固态分散法成功制备了表面活性剂修饰的不同V2O5含量的二元氧化物催化剂, 运用X射线衍射、漫反射光谱、红外光谱、扫描电镜和N2吸附-脱附法对该纳米复合物进行了表征, 并在紫外光照射下考察了其光催化降解2,4-二氯苯酚的性能. 结果表明, 50 wt%, V2O5-TiO2(记为50V2O5-TiO2)表现出比单纯V2O5, TiO2 和P25更高的光催化活性, V2O5和TiO2之间的相互作用会影响二元氧化物催化剂的光催化效率. CTAB和HTAB的修饰显著增加了50V2O5-TiO2样品的催化效率, 其中(50V2O5-TiO2)-CTAB催化剂在反应30 min后表现出最高的2,4-二氯苯酚降解率(100%)和反应速率(2.22 mg/(L·min)). 表面活性剂的加入能修饰二元氧化物中V2O5和TiO2的光学和电子性质, 从而显著提高其光催化活性.

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H. B. Hassana, Z. Abdel Hamid, Rabab M. El-Sherif
碳电极上电沉积的Ni-MgO纳米复合物催化甲醇和乙醇电氧化反应
2016 Vol. 37 (4): 616-627 [摘要] ( 65 ) [Full Text(HTML)] () [PDF 870KB] ( 215 )    DOI: 10.1016/S1872-2067(15)61034-8

在细小MgO增强颗粒的存在下, 采用电沉积法在碳阳极上经瓦特镍制得Ni-MgO纳米复合物, 考察了它在碱性介质中电催化氧化甲醇和乙醇反应性能, 并与碳涂覆的纯Ni催化剂(Ni/C)性能进行了比较. 运用能量散射谱、X射线衍射和扫描电镜分别表征了沉积的纳米复合物的化学组成、相结构和表面形貌, 并采用循环伏安法(CV)、计时电流法和电化学阻抗谱(EIS)等电化学技术考察了所制电催化剂阳极的催化活性. 结果表明, Ni/C催化剂在电氧化反应中表现出很低的催化活性和稳定性, 而MgO的引入显著增加了Ni催化剂在醇氧化反应中的催化活性和抗中毒性能. EIS和CV结果证实Ni-MgO/C纳米复合物电极具有比Ni/C更低的电荷转移阻力和更高的抗中毒性能.

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Leyla Vafi, Ramin Karimzadeh
增强LPG催化裂化催化剂ZSM-5稳定性的新方法:脱铝和负载硅
2016 Vol. 37 (4): 628-635 [摘要] ( 87 ) [Full Text(HTML)] () [PDF 685KB] ( 230 )    DOI: 10.1016/S1872-2067(15)61062-2

以碳纳米管为模板合成的带有介孔和微孔的ZSM-5分子筛具有不同的复合结构. 用三氯乙酸(TCA)可选择性地将中孔的铝脱除. 基于TCA分子大小, 它可能只扩散到中孔中, 因而使得微孔部分不脱铝. 从分子筛结构中脱除铝原子导致催化剂中出现中空的空间. 若将硅原子填充到空位中, 那么介孔部分的结构会变得与硅酸盐类似, 不具有催化性能. 本文使用含硅的溶液来填充空位, 将硅原子直接取代中孔结构中的铝原子. 通过此特殊方法改变微孔和介孔的几何形状和性质, 从而使改性HZSM-5上的积碳量从14%降低至3%.

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